Le condizioni alla partenza, che è avvenuta regolarmente con 117 partecipanti nella baia di Sydney, erano eccellenti, ma fuori dalla baia il mare si è fatto subito grosso e sono iniziati i primi ritiri.
La prima barca a ritirarsi è stata il 37 piedi Tina of Melbourne che dopo la caduta da un'onda ha riscontrato un’infiltrazione d’acqua nello scafo, cosa che ha spinto lo skipper a ritirarsi e a rientrare a Sydney.
Durante la giornata si è ritirata anche Brindabella, lo Jutson 80 di Jim Cooney, dove è imbarcato l’italiano Giancarlo Simeoli, del Gruppo Sportivo dell’Aeronautica Militare Italiana.
La causa del ritiro di Brindabella è stata una falla nello scafo. La barca è rientrata scortata da un'unità della Marina Militare australiana perché si temeva l’affondamento.
Da bordo Simeoli ha inviato questo messaggio: "Ritirarsi da una regata come la Sydney-Hobart non è mai semplice, soprattutto quando sai di aver fatto la scelta tattica più giusta e già si vedevano più di 100 barche sulla nostra poppa. Finisce così amaramente, con una chiamata all'imbarcazione radio JBW per avvisare che imbarchiamo acqua dalla boccola del timone. È durato poco il tempo di questa avventura, il giusto per farsi una bolina con 30 nodi. Attualmente stiamo valutando la causa e viaggiamo a bassa velocità sulla rotta inversa in direzione di Sydney. Siamo scortati da un'imbarcazione della marina australiana e intanto stiamo cercando di metterci in sicurezza. Forse abbiamo toccato qualcosa, oppure probabilmente con il mare molto grosso la causa è stata qualche decollo di troppo sulle onde. Comunque lo stretto di Bass non lo possiamo affrontare in queste condizioni”.
A prendere il comando della regata sin dalle prime battute è stato Comanche, il più recente dei cinque maxi da 100 piedi che si sfidano in questa regata.
In gara oltre a Simeoli che era imbarcato su di una barca che si è ritirata, c’è un secondo italiano, Francesco Mongelli, imbarcato sul VOR 70 Geronimo (ex Groupama) che continua a correre tra i primi 5.
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